Родился в селе Тамбовка Тамбовского района Амурской области. В марте 1939 года был призван на службу в Красную Армию. Участник Великой Отечественной войны. Воевал в составе 288-го гвардейского стрелкового полка 94-й гвардейской стрелковой дивизии. Гвардии капитан Чешев принимал участие в освобождении Варшавы и штурме Берлина. После окончания войны проживал в городе Городце Горьковской области. Награды: ордена Красного Знамени (31.05.1945), Отечественной войны 1-й (02.02.1945) и 2-й (07.01.1945) степени, Александра Невского (07.05.1945), Красной Звезды (23.05.1944, 27.07.1944), медали.